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Von den Machern von "Eine schrecklich nette Familie"! <br /><br />Tiffany ist auf dem Kunsttrip. Gerade hat sie ein Gemälde für ihren Kunstunterricht beendet und bittet Ryan, es vorsichtig für sie einzupacken. Das kann natürlich nicht gut gehen. Und tatsächlich gelingt es Ryan, das Kunstwerk irreparabel zu zerstören. Um Schadensbegrenzung zu betreiben, tauscht er es jedoch gegen eines seiner eigenen Bilder aus. Seltsamerweise findet Tiffanys Kunstlehrerin Ms. Snaylops großen Gefallen an dem Werk, und Tiffany hat kein Problem damit, sich mit den fremden Federn zu schmücken und eine gute Note zu kassieren. Daheim erfährt Tiffany von Jack, dass ihre Kunstlehrerin einen Termin mit einem Kunstkritiker arrangiert hat, der ihre Werke begutachten soll. <br />Bei ihrer Ehre gepackt, beschließt Tiffany, dem Kritiker wirklich ihre eigenen Bilder zu zeigen. Doch das erweist sich als Fehlgriff, denn das Urteil des Experten ist ruinös für die Künstlerin. Als sie ihm daraufhin ein Bild von Ryans Hand zeigt und damit ebenfalls einen großen Reinfall erleidet, wirft sie beide Werke in den Müll und hängt ihre Karriere als Künstlerin frustriert an den Nagel. Da kann sie noch nicht ahnen, dass sie ein Jahr später eine große Überraschung erleben wird. Jack, Ross und Floppy verbringen ihre Zeit derweil damit, über Monica Lewinsky, die wohl berühmteste Ex-Praktikantin der Welt, zu diskutieren.